Адрианна с Биллом остались в Лондоне, и дети остались с ними. Отец Дэниела и Анны вернулся в Штаты со своей третьей женой и построил там великолепную актерскую карьеру, но практически не принимал участия в жизни своих детей. Даже когда они выросли, они почти не встречались с отцом, хотя Дэниелу удалось сыграть вместе с ним в одном фильме, военной драме 1960 года 'Гвардия королевы' (The Queen's Guards). Кстати, в 1973-м Дэниел сыграл в одном фильме с сестрой, в хорроре 'Склеп ужасов' (The Vault of Horror).
Дэниел впервые появился на большом экране в военной драме 1942 года 'В котором мы служим' (In Which We Serve). Его крестный отец Ноэл Кауард играл в этой ленте главную роль, а девятилетний Дэниел сыграл его сына. Через 26 лет, в 1968 году, Мэсси сыграл самого Ноэла Кауарда и был награжден за эту работу 'Золотым глобусом', а также получил свою единствен ную номинацию на 'Оскар' (Oscar Award).
Окончив школу, Дэниел учился в лучших колледжах Великобритании - Итоне (Eton) и Кембридже (Cambridge). Актерская карьера 25-летнего Мэсси началась в 1958 году с нашумевшей драмы 'Влюблённые женщины' (Women in Love), полной откровенных сцен. В телевизионной экранизации 1963 года 'Войны и мира' (War and Peace) Мэсси сыграл Андрея Болконского. Огромное впечатление на критиков и публику в 1957 году произвело его появление в пьесе Джона Осборна (John Osborne) 'Комедиант' (The Entertainer) вместе со звездой британского театра и кино сэром Лоуренсом Оливье (Laurence Olivier), и в одноименной киноверсии в 1960-м. Актерская карьера Дэниела Мэсси насчитывает четыре десятилетия, множество театральных ролей и более 60 работ в кино и телесериалах. Среди них – 'Кромвель' (Cromwell), 'Кот и канарейка' (The Cat and the Canary), 'Шутники' (The Jokers), 'Мария, королева Шотландии' (Mary, Queen of Scots) и 'Во имя отца' (In the Name of the Father).
В 1982 году Мэсси стал обладателем Театральной премии Лоуренса Оливье (Laurence Olivier Theatre Award) как 'лучший актер', и в 1995-м он был отмечен премией лондонских театральных критиков (London Critics Circle Theatre Award).
Мэсси был женат три раза и два раза разводился. С 1961 по 1967 год он был женат на актрисе итальянского происхождения Адриенне Корри (Adrienne Corri) и с 1975 по 1984-й - на актрисе Пенелопе Уилтон (Penelope Wilton). В 1987-м у них родилась дочь Алиса (Alice Massey). Сразу же после развода с Пенелопой Дэниел женился на ее сестре Линди Уилтон (Lindy Wilton) и оставался с нею до конца своих дней.
В начале 90-х у актера диагностировали лимфогранулематоз (он же болезнь Ходжкина), 25 марта 1998 года Дэниел Мэсси умер, в возрасте 64 лет, в Лондоне (London) и был похоронен на кладбище Putney Vale Cemetery.