Бен родился в Англии, в лондонском пригороде Уимблдон, юношей жил в деревне Эшовер, графство Дербишир. В этой же деревне мальчик учился в школе Tupton Hall School. Бен начал играть уже в школьных спектаклях, в которых участвовал главным образом потому, что это позволяло ему прогуливать уроки.
Актерское образование получил в Гилдхоллская школе музыки и театра, в Лондоне. В этой школе также учились такие знаменитости, как Орландо Блум, Дэниэл Крейг, и Джозеф Файнс.
В 1990х годах Бен начал сниматься на телевидении, играя второстепенные роли в таких сериалах, как, например, "The Bill" и "Peak Practice".
Продолжил работу на телевидении, снимаясь в таких сериалах, как "Coupling", "The Forsyte Saga", и "Prime Suspect".
В 2004 году Майлз воплотил в жизнь персонаж Чарльза Райдера в радиопостановке BBC Radio 4 "Brideshead Revisited". В 2005 году актер сыграл роль в телевизионной драме "Mr. Harvey Lights a Candle", а в 2006 году — в телевизионной драме "After Thomas". В 2009 году сыграл сквайра сэра Тимоти в телесериале " Lark Rise to Candleford".
Майлз часто сотрудничает с таким режиссером, как Джеймс Мактиг: он снялся в таких его проектах, как фильмы "V for Vendetta" (2006), "Speed Racer" (2008), и "Ninja Assassin" (2009).
На театральной сцене Бен сыграл Болингброка в спектакле "Richard II" театра Old Vic. В 2009 году актер был занят в спектакле "The Norman Conquests", сыграв роль Тома.
Бен Майлз умеет играть на барабане и гитаре. Кроме того, он левша.
Майлз женат на актрисе кино Эмили Рэймонд, у пары трое детей.