В первой своей европейской гонке, которой стали 12 часов Реймса, вместе с ветераном Клементе Бьондетти Мастен Грегори стал четвёртым. После этого Грегори занял третье место на Гран-при Португалии, второе в классе на Tourist Trophy и выиграл Nassau Trophy. В последующих сезонах продолжились спортивные успехи Мастена.
Формула-1
В 1957 Мастен Грегори был взят в команду Scuderia Centro Sud. И в первой же гонке Формулы-1, которой стало Гран-при Монако, Грегори стал третьим. В общем зачёте Мастен занял шестое место. В 1958 Грегори остался в команде, но не набрал ни одного очка.
В 1959 Мастен стал третьим пилотом команды Cooper. Он дважды пр иехал на подиум в начале сезона, что позволило ему стать в чемпионате девятым. Однако, участвуя в Tourist Trophy в Гудвуде, Грегори был травмирован. Он был вынужден пропустить две последние гонки чемпионата, а в 1960, продолжив выступления за Cooper, Мастен Грегори больших успехов не добился.
В 1961 Грегори присоединился к американской команде Camoradi, выступая на Cooper в Формуле-1 и на Maserati в гонках спорт-каров. И Мастен стал победителем 1000 километров Нюрбургринга, однако в середине сезона перешёл в более сильную команду UDT Laystall, за которую продолжил выступать в 1962. Тогда Грегори выиграл две гонки в Карлскоге и Моспорте, а также набрал свои последние очки в Формуле-1.
Гонки спорткаров
В 1963 и 1965 Мастен Грегори принял участие в некоторых гонках Формулы-1, но успехов не добился. Однако победа в 24 часах Ле-Мана вместе с Йохеном Риндтом позволила Грегори провести ряд сезонов выступлений в гонках спорткаров. Среди автомобилей, на которых он выступал, были: Ford GT40, Ferrari P3, Porsche 910, Lola T70 и Alfa Romeo T33. Грегори ушёл из гонок в 1972.
Мастен Грегори был заядлым курильщиком, и он умер в 1985 в возрасте 53 лет от сердечного приступа.