Участвовал в театральных постановках «Аида», «Потрясение», «Ксанаду», «Радуга Финиана», «8». Появлялся в сериалах «Американская история ужасов »,«Помадные джунгли», «Дурнушка», «Жизнь на Марсе», «Хор», «Закон и порядок», «Студия 30» и других.
Среди полнометражных фильмов с участием Джексона наиболее известна драма «Потерянный рейс» о захвате террористами рейса United Airlines Flight 93 во время террористической атаки 11 сентября 2001 года, где он сыграл реального пассажира Марка Бингхэма. В 2009 году вместе с Майклом Файнстайном записал альбом The Power of Two.
Открытый гей и активный сторонник ЛГБТ-движения. В 2011 году, после 11 лет отношений, заключил брак со своим партнёром Монте Лапкой, который продлился до 2013 года. В сентябре 2014 супругом Джексона стал Джейсон Ландау.