Будучи студентом университета он состоял в братстве Sigma Nu. На первом курсе он еще не был уверен в своей будущей профессии в области рекламы и телекоммуникаций. На втором курсе родители поддержали его идею заняться актерским мастерством. Его мама сказала, что это был «осознанный поступок», так как Чейс с детства был увлечен искусством.
Первой большой ролью для Чейса стал фильм «Сделка с дьяволом», в котором он исполнил роль одного из «сыновей Ипсвича» Тайлера Симса. В 2007 Чейс получил роль "золотого" мальчика Нейта Арчибальда в сериале «Сплетница».
В 2008 году в прокат вышел фильм ужасов «Призраки Молли Хартли». После окончания съемок второго сезона «Сплетницы», Чейс остался в Нью-Йорке, где начались съемки фильма Джоэля Шумахера «Twelve», для роли в этой картине Чейсу пришлось похудеть, так как он играл роль наркоторговца. Также стало известно, что Чейс мог заменить Зака Эфрона в ремейке картины 1984 года «Свободные», но из-за занятости Чейса в другом проекте, роль всё же досталась актёру Кенни Вормолду.
Кроуфорд играл в футбол и гольф в средней школе. В 2003 году он закончил Христианскую Академию. После средней школы он поехал в Малибу, Калифорния, чтобы посетить университет Pepperdine, где он был членом братства Нью-Сигмы. Учась в Pepperdine, Чейс хотел быть доктором, как его отец.
В 2006 году Чейс снялся в телевизионном фильме «Long Lost Son», где он сыграл сына героини Габриэль Анвар. В этом же году он сыграл главную роль со Стивеном Стрейтом, Тейлором Кичем, Себастьяном Стэном и Тоби Хемингуэем в триллере «Сделка с дьяволом».
11 августа 2009, после премии «Teen Choice Awards», Чейс был замечен папарацци с молодой актрисой Эшли Грин, целующимися в машине. Сам актёр и Эшли это никак не прокомментировали, и после этого ни разу не были нигде замечены вместе.