Свой актерский дебют Уиллоу сделала в картине «I Am Legend» («Я – легенда») режиссера Френсиса Лоуренса, в которой главную роль сыграл ее отец. Ее следующим фильмом был «Kit Kittredge: An American Girl» («Кит Киттредж: Загадка «Американской девочки»), фильм вышел в 2008 году.
В 2007-м звездная маленькая актриса появилась в нескольких эпизодах передачи «Entertainment Tonight» и популярном шоу телеведущей Опры Уинфри «Oprah».
После того, как Джейден Смит получил порцию славы за ленту 2006-го года режиссера Габриэле Муччино «В погоне за счастьем» («The Pursuit of Happyness»), он, как говорят, не очень хотел пополнения семейства Смит, в частности, маленькую сестренку Уиллоу, чувствуя некоторое ослабление внимания в его сторону. Уиллоу же, посмотрев актерскую игру брата, думает, что тот сделал очень хорошую работу. Она сказала, что кино получилось грустным, но именно поэтому и полюбилось ей. «Я чувствовала, что кино было связано со мной», – сказала Уиллоу Смит.
И июне 2010 года Джада Пинкетт-Смит в интервью на «Lopez Tonight» рассказала, что её дочь планирует записать музыкальный альбом. Первый сингл Уиллоу «Whip My Hair» в стиле хип-хоп и R'n'B был записан в начале сентября 2010 года. И после этого было официально объявлено, что Смит подписала контракт с Джеем Зи и его лейблом «Roc Nation» для записи собственного альбома. Также в октябре был выпущен клип на песню.
В марте 2011 года вышел второй клип Уилоу на песню «21st Century Girl». В клипе Уиллоу в пустыне находит друзей и они вместе «возводят» город из песка.