Джейк окончил среднюю школу Нью-Тир в Уиннетке и продолжил свое обучение в Университете штата Айова. Пребывая в Айова-Сити, Джонсон написал пьесу, которая привела его прямиком в драматический отдел престижной Школы искусств Тиш при Нью-Йоркском университете. К 2002-му Джонсон выиграл награду «John Golden Playwriting Prize», вручаемую авторам превосходных сценариев. Его пьеса «Cousins» была поставлена нью-йоркской внебродвейской труппой «The Ensemble Studio Theater».
Будучи в Нью-Йорке, Джонсон начал работу с комедийной командой «The Midwesterners». После просмотра скетч-сериала HBO «Господин Шоу с Бобом и Дэвидом» сценарист точно знал, как «перекроить» репертуар «The Midwesterners» и поработать над новым стилем. После переезда в Лос-Анджелес Джонсон устроился на работу официантом и был ассистентом режиссера. Помимо этого, он снялся в нескольких телепроектах. В 2007-м он получил более-менее стабильную работу – и выступал с комическими номерами в веб-сериале «Дерек и Саймон» Боба Оденкёрка.
В 2009-м актер попал в состав псевдодокументального фильма «Бумажное сердце» с Майклом Сера. Через год он сыграл небольшую роль джазмена в музыкальной комедии «Побег из Вегаса». Он появился в образе Тедди, брата-недотепы Умы Турман, в романтической комедии «Свадьба». Затем он снялся в фильме «Больше чем секс», в роли друга Эштона Кутчера. В 2011-м Джонсон попал в актерский ансамбль комедии «Убойное Рождество Гарольда и Кумара». В 2012-м его пригласили в полную циничного юмора комедию «Мачо и ботан», где главные роли отыграли Джона Хилл и Чаннинг Татум.
Джонсон получил одну из главных ролей в фильме «Безопасность не гарантируется» 2012-го, который стал участником кинофестиваля «Sundance». В 2013-м актер появился в клипе на песню «Rouse Yourself» инди-соул группы «JC Brooks & the Uptown Sound»; в этом же клипе снялась американская актриса Обри Плаза. Среди новых проектов с участием Джонсона – многообещающая драма «Собутыльники», драмедия «The Pretty One», комедия «Соседи» и комедийный экшн «Давай быть копами».
Джонсон проживает в Лос-Анджелесе вместе со своей женой, художницей Эрин Пэйн.