Кеннеди поступает в колледж в Дэлавере. После первого семестра у него оказался средний балл 4.0, потому что из всех предметов Джейми посещал только актерский класс. Видя, что в пригородах Пенсильвании многого не достичь, он едет в Лос-Анджелес. Кеннеди отлично мог копировать голоса, чем быстро привлек к себе внимание. Он начинает выступать в различных клубах Лос-Анджелеса. В частности он успешно показывал свои номера в голливудском 'The Red Lobster'.
В 1989 году он получает незначительную роль в фильме 'Общество мертвых поэтов'. Однако после этого он несколько лет не может получить ни одной роли. Только в 1994 году Джейми Кеннеди снова появился на съемочной площадке. Это был комедийный сериал 'California Dreams'. Он начинает упорно трудиться и добивается участия в популярных сериалах 'Эллен' и 'Несчастливы вместе'. В 1996 году Джейми приглашают на роль Сэмпсона в мелодраме с участием Леонардо ДиКаприо 'Ромео + Джульетта', а также на роль Рэнди Микса в знаменитом творении Уэса Крэйвена 'Крик'. В 1997 и 2000 году он появился в сиквелах 'Крика'. В 1998 году Кеннеди получил премию 'Blockbuster Entertainment Awards' за роль в фильме 'Крик 2'.
Далее последовали приглашения одно за другим. На счету Джейми Кеннеди около 60 ролей. Среди фильмов с его участием можно назвать отмеченную различными наградами драму 'Ночи в стиле буги', номинированную на 'Оскар' романтическую комедию с Джеком Николсоном в главной роли 'Лучше не бывает', имевший большой успех у зрителя боевик 'Враг государства' и другие.