В 1999 году, в возрасте 21 года, Эрик с 500-ми долларами в кармане уехал в Калифорнию в погоне за славой актера. Побудила его к этому решению съемка в рекламе, после которой он понял, что это - именно то, чем он бы хотел заниматься. И в первую же неделю кастингов Эрик получил маленькую роль в эпизоде телесериала, а позже – роль Артура в телефильме “Arthur's Quest” в 1999г.
В том же 1999 году вышло еще два сериала с участием Олсена – он сыграл в эпизоде сериала “Турки” и роль Трэвиса Митчелла в эпизоде сериала “ER”. Но самым важным стало его постоянное участие в сериале "Get Real", в котором он сыграл 17 эпизодов. За лучшее исполнение роли в этом сериале Олсена наградили «Young Artist Award» в 2000 году.
Его дебют на большом экране состоялся в 2000 году с выходом киноленты “Mean People Suck”. Это была малобюджетная молодежная комедия, которая, однако, имела успех у телезрителей, а ее режиссер получил награду за лучший студенческий фильм. Олсен сыграл одного из подростков – Ника.
В 2001 году вышел звездный “Перл Харбор”, в котором Олсен сыграл небольшую роль наводчика. Сразу за ним в 2002 выходит в прокат комедия “Горячие цыпочки” и здесь Эрик уже играет на первом плане. Фильм получился довольно кассовым и рейтинговым, а Олсен получил еще одну долю славы.
В 2003 году вышел провальный фильм “Dumb and Dumberer: When Harry Met Lloyd”. За этот фильм Олсену присудили награду «Teen Choice Award» как «худшему актеру» вместе с его партнером Дереком Ричардсоном. Но это не смутило Эрика. Он продолжал работать и вскоре он сыграл эпизодическую роль в сериале “24” и небольшую роль в остросюжетном триллере “Сотовый”, в котором он работал с Ким Бессинджер и Джейсоном Стетхемом.
Также в 2011 году он снялся в научно-фантастическом фильме ужасов «Нечто». Несмотря на критику или провалы, актер уже более десяти лет занимается любимым делом — снимается в кино.
Ольсен играет детектива Марти Дикса в телесериале Морская полиция: Лос-Анджелес. Его персонаж появляется в двух эпизодах первого сезона, во втором сезоне он становится одним из основных актеров, вместе с Крисом О’Доннелл и LL Cool J.
Личная жизнь
Ольсен с 2007 года встречался с актрисой Сарой Райт, в октябре 2011 года они объявили о помолвке. Свадьба состоялась 23 июня 2012 года в Вайоминге.