На телевидении Тоби дебютировал в 2006 году с небольшой роли, снявшись в фильме «Испытание королевского стрелка Шарпа».
В 2007 году он сыграл американского подростка Чада Тернера в одном из эпизодов серии детских фантастический приключений BBC.
Через 2 года Тоби получил первую роль на «большом» экране- в военной мелодраме «1939» режиссёром которого был Стивен Поляков.
На сегодняшний день его самая крупная работа это роль в научно-фантастической драме Господин Никто (фильм, 2009), премьера которого состоялась 12 сентября 2009 года. Где он сыграл главного персонажа Немо Никто в подростковом возрасте.
Тоби сыграл молодого Альбуса Дамблдора в двух частях «Гарри Поттер и Дары Смерти».
в 2009 году Тоби дебютировал и как театральный актёр на сцене лондонского театра Ройал-Корт в роли Элиота в пьесе «Клык» по сценарию Полли Стенхам.
В 2012 сыграл главную роль в фильме «Остров сокровищ».