В 1977 году Шиммел женился на Вики Роадс (Vicki Rhoades), и у них родились четверо детей, но сын Дерек (Derek Schimmel) умер от лейкемии в возрасте 11 лет. В 2000 году, после 23 лет брака, пара развелась, и Роберт тут же снова женился на Мелиссе (Melissa Schimmel), которая родила ему еще двоих сыновей. С Мелиссой Шиммел познакомился благодаря своей дочери Джессике (Jessica Schimmel) – она была лучшей подругой Мелиссы.
Шиммел называл сатирика Ленни Брюса (Lenny Bruce) своим любимым героем комедии. В своих выступлениях он обсуждал все аспекты своей личной жизни, в том числе болезнь и смерть маленького сына. Однажды Шиммел пошутил о неприличном предложении, которое сделал даме из благотворительной организации 'Make-A-Wish Foundation' ('осуществи мечту'), помогающей исполнять заветные желания смертельно больных ребятишек. Этот его поступок был воспринят как исключительно непристойный, и под влиянием общественности он больше не выступал на телевидении. Однако острая манера его выступл ений сделала Шиммела хитом в радиопрограммах язвительного Говарда Стерна.
В 1998 году Роберт Шиммел перенес сердечный приступ. В июне 2000 года у него диагностировали неходжкинскую лимфому, и для лечения потребовались химиотерапия и длительное пребывание в больнице.
В мае 2009 года Шиммел был арестован в Калабасасе, штат Калифорния (Calabasas, California), поскольку Мелисса обвинила мужа в домашнем насилии. Но прокурор в конечном итоге отказался от обвинения по причине недостатка доказательств. 8 мая 2009 года Мелисса Шиммел подала на развод, сославшись на непримиримые разногласия.
28 января 2010 года Шиммел объявил о том, что заболел циррозом печени в результате заражения гепатитом С, который получил еще во Вьетнаме во время переливания крови. Цирроз прогрессировал так быстро, что Шиммел попал в список ожидающих донорскую печень.
26 августа 2010 года Роберт Шиммел был пассажиром в машине, которую вела его девятнадцатилетняя дочь Элайя (Aliyah Schimmel). Машина перевернулась, и артист с тяжелыми травмами был доставлен в больницу. Элайе повезло больше, а сын Роберта, находившийся в той же машине, не пострадал. 3 сентября 2010 года Шиммел скончался от полученных травм.