В 1983-м 20-летняя Коул отправилась в Торонто (Toronto) делать музыкальную карьеру. В 1986-м она собрала трио вместе с басистом Дэ видом Плитчем (David Piltch) и пианистом Аароном Дэвисом (Aaron Davis). Три года спустя, Холли предложили подписать контракт со звукозаписывающим лейблом, и в том же году 'Holly Cole Trio' выпустили свой дебютный мини-альбом 'Christmas Blues', одной из песен которого была кавер-версия '2,000 Miles' группы 'The Pretenders'. В 1990-м за ЕР последовал их первый альбом, 'Girl Talk'. На протяжении 90-х творчество Холли Коул сопровождалось стабильным успехом, хотя все альбомы певицы состоят из кавер-версий песен других музыкантов – Тома Уэйтса (Tom Waits), Лил Лаветт (Lyle Lovett), Джонни Нэша (Johnny Nash), Уилларда Робинсона (Willard Robison), Элвиса Костелло (Elvis Costello) и множества других. Даже песня 'Trust In Me' из диснеевского мультфильма 'Книга джунглей' (The Jungle Book) в исполнении Коул превратилась в поразительно знойную и зло вещую песню о смерти и соблазне.
В 1993-м вышел 'платиновый' альбом 'Don't Smoke in Bed', затем трио выпустили альбом 'Temptation' (1995), полностью состоящий из песен Тома Уэйтса, после чего музыканты ушли с лейбла. В 1997-м Коул записала 'золотой' 'Dark Dear Heart', в 2000-м – 'Romantically Helpless', музыку которых отличало джазовое звучание с элементами поп-музыки. В 2001-м она вернулась к джазу с 'Baby It's Cold Outside', за которым последовали 'Shade' (2003) и последний на сегодня альбом - 'Holly Cole' (2007), после которого последовал большой гастрольный тур Коул по Соединенным Штатам (United States). Она также часто гастролирует по Канаде. Постоянные гастроли Холли Коул сделали ее известной во всем мире. Любой, кто видел хоть одно из ее увлекательных выступлений, засвидетельствует, что музыкальная сцена - полностью ее стихия.