Первую заметную роль Хезер получила в телешоу «One Life To Live» (с 1996 по 1997). Продолжила свою кинокарьеру в фильме «You’ve Got Mail», снявшись с Томом Хэнксом и Мег Райан. Другие фильмы с ее участием — «Miss Congeniality» (роль Мисс Род-Айленд), "Two Weeks Notice (еще один фильм с Сандрой Баллок) и «Kill the Poor». Она так же получила очень значимую роль в сериале «The Beat», но не продержалась там больше нескольких эпизодов.
В 2001 году она снялась в нескольких эпизодах сериала «$treet» в роли Джоан Сэйкер.