Саймон Гэллап родился 1 июня 1960-го года в городке Даксхёрст, графство Суррей, Англия (Duxhurst, Surrey, England), и был младшим из шести детей Боба и Пэг Гэллам (Bob and Peg Gallup). Интересно, что в детстве Саймон не особенно интересовал ся музыкой и не мечтал, как это делали многие другие музыканты, о жизни на сцене. После окончания школы он начал работать на заводе по производству пластмассы, а в свободное время играть на бас-гитаре. Со временем Гэллап познакомился с парнями из местной панк-рок группы 'Lockjaw', которые уже через несколько дней пригласили его на позицию бас-гитариста коллектива. Гру ппа быстро стала популярной на местной сцене, а со временем сменила название на 'The Magazine Spies' и даже попробовала выйти на более высокий уровень. Именно на концертах группы Саймон впервые познакомился с участниками 'The Cure', тогда еще не догадываясь, что впоследствии его дети будут учиться играть на гитаре через написанные им песни и называть группу среди кома нд, вдохновивших их на музыкальную деятельность.
В состав позднее ставшей легендарной группы Гэллап вошел в 1979-м году, сменив Майкла Дэмпси (Michael Dempsey). Со временем Саймон также взялся за клавишные, а на живых концертах даже выступал с гитарными партиями в нескольких песнях; так, к примеру, в композиции 'This is a Lie' он играл на 12-струнной гитаре. Несмо тря на успешное начало и совместный прорыв на сцене, в 1982-м году будущее группы, еще недавно представлявшееся крайне успешным и радужным, оказалось под вопросом, когда Саймон подрался с Робертом Смитом (Robert Smith), фронтменом группы, во время одного из концертов в рамках европейского тура с альбомом 'Pornography'. Как стало известно позднее, причиной конфликта ст ал чек у барной стойки, но, как признались сами музыканты, это стало лишь последней каплей в противостоянии, которое длилось с самого прихода Саймона в группу. Музыканты прервали всяческое сотрудничество и отказывались разговаривать друг с другом в течение 18 месяцев.
Лишь в 1985-м году Гэллап и Смит помирились и под вздохи облегчения фанатов группы продолжили сов местную деятельность — на этот раз более не прерывающуюся. Интересно также, что после воссоединения музыканты стали лучшими друзьями и, по словам общих знакомых, со смехом вспоминают первую недоброжелательность по отношению друг к другу. В 1988-м году Саймон даже стал шафером на свадьбе Роберта.
В общей сложности группа выпустила 13 альбомов, многие песни с которы х принадлежат Саймону. Впрочем, когда группа так долго остается на сцене, значимость авторства пропадает, так как отношения музыкантов уже скорее семейные. На сегодняшний день Саймон Гэллап вместе с другими музыкантами 'The Cure' готовит к записи два новых альбома — '4:26 Dream' и '4:14 Scream', — которые уже пользуются интересом у критиков и нетерпеливых слушателей.