По окончанию пятилетнего круиза, Пепперы возвращаются в родную Канаду и поселяются на небольшом острове у Западного побережья, недалеко от Ванкувера. Они завели ферму на окраине города, популярного среди хиппи, поэтов, музыкантов и любителей искусства. Во время учебы в школе Барри увлекается спортом, играет в волейбол, бейсбол и регби. Мать записала его на бальные танцы, где он научился брейк-дансу. В 1988 году Пеппер оканчивает школу и поступает в колледж на специальности «маркетинг» и «графический дизайн». Однако он увлекается занятиями в артистической студии в Ванкувере и меняет специальность.
Пеппер начинает сниматься с 1993 года, играя в телесериале «Мэдисон» и других популярных телесериалах, потом переходит на более престижные роли в американских телесериалах, наиболее известным из которых был «Титаник» (1996 год). Наст ящий успех пришел к актеру в 1998 году, после роли снайпера в драме Стивена Спилберга «Спасти рядового Райана». Пеппер становится настоящей звездой, его награждают высшей наградой в кино - «Оскар», его фотографируют, берут интервью, его популярность растет. Далее следует небольшая, но интересная роль в блокбастере «Враг государства» (1998 год). Следующий фильм, в котором играет актер, «Зеленая миля», был снят по сценарию Стивена Кинга, имел большой успех, 4 номинации на «Оскар» и 13 других наград. В 2001 году Пеппер снимается в главной роли в телевизионном драматическом фильме о событиях 61 года, отсюда название - «61». Фильм был награжден «Золотым Глобусом», игра Пеппера была отмечена критиками.
Пеппер - в зените своей карьеры, собирался сниматься в фильме «Авиатор» Мартина Скорсезе, но не смог из-за плотного съемочного графика.
Он женат, имеет маленькую дочь