В 2004-ом году Девлин, наконец, пробился на экраны. Он смог принять участие в реалити-шоу “MDN” на телеканале “SpikeTV” и сыграть в двух эпизодах телесериала “Grounded for Life”. Год спустя его пригласили в “War at Home” (тоже на два эпизода) и на целый сезон в “Жизнь с Фрэн” (“Living with Fran”); помимо этого Райа н фигурировал в реалити-шоу “America's Next Top Model” и стал ведущим телепередачи канала MTV “Entertainment Tonight”. В 2006-ом он играл средней значимости роли в сериалах “Южный пляж” (“South beach”), “Вероника Марс”(“Veronica Mars”); в 2007-ом его услугами воспользовались агенты шоу “CSI: Майами” (“CSI: Miami”) и “Большие шишки” (“Big Shots”). В 2008-ом Девлин играл в “Валентине” (“Valentine”), а на 2009-ый пока подписал два контракта – в сериалы “Поверь мне” (“Trust me”) и “Тусовка” (“Party Down”). В 2008-ом же ему доверили его личное реалити-шоу – “Rock the Cradle”, проект в стиле “American Idol” (“Фабрика звезд”)
Кинокарьера у Райана начала складываться относительно недавно, в 2006-ом. Тогда он снялся в кинофильмах “Жизнь коротка” (“Life is Short”), “Обман” (“Deceit”) и “Добро пожаловать, или Соседям вход воспрещен” (“Deck the Halls”). Год спустя Девлин сыграл главную роль в телефильме “Мир по Барнсу” (“The World According to Barnes”). На данный момент он участвует в съемках романтической комедии “Weather Girl”.