В 1975 Ленни подписал контракт со своим первым менеджером, Робертом Лаффом. Контракт дал Генри возможность начать выступать в одном из проектов Лаффа, "Шоу Черного и Белого Министреля"; впрочем, в июле 2009 Генри заявил, что выступать в этом шоу его вынудил контракт, и что сейчас он о своей работе в этом проекте сильно жалеет.
Генри впервые появился на телевидении в шоу талантов "New Faces"; в 1975 ему удалось одержать в этом конкурсе победу своей пародией на Стиви Уандера. Годом позже Ленни получил роль в первом британском сериале с по большей части темнокожим актерским ансамблем, "The Fosters"; вместе с ним в этом шоу снимался Норман Битон.
В 1980 Генри провел летний сезон в Блэкпуле, работая с комедийным дуэтом "Cannon and Ball'. Именно этим летом Ленни впервые как следует почувствовал действительно серьезный отклик от своих зрителей.
В период с 1978 по 1981 Генри вел детскую программу "Tiswas" и писал сценарии для комедийного проекта "Three of a Kind".
В 1984 на канале BBC вышли первые серии "Шоу Ленни Генри"; состояло это шоу в основном из стэнд-ап номеров – в частности, уже привычных Генри пародий на различные знаменитости. Продолжал Ленни эксплуатировать в своих скетчах и созданные им в Блэкпуле образы. Главным сценаристом проекта на протяжении 90-х был Джон Кантер; в различных форматах программа продержалась в эфирной сетке порядка 20 лет.
В начале 90-х Генри снялась в голливудской картине "Смена личности" ; особого успеха у зрителей, впрочем, эта картина не возымела. Куда более успешной была его телевизионная роль – в 90-х Ленни как раз блистал в качестве холерика-повара Гарета Блэкстока из комедийного сериала "Шеф!". В 1996 Генри – в паре с самим Нилом Гейманом – продюсировал драматический телесериал "Задверье".
Некоторое время Ленни пробовал свои силы в качестве певца; работал он в стиле соул. Среди самых заметных его проектов того времени были участие в записи альбома Кейт Буш "The Red Shoes" и выступление в паре с самим Дэвидом Гилмором из "Pink Floyd" в благотворительном концерте фонда "Международная Амнистия". В дальнейшем Генри еще не раз пробовал петь; в целом, однако, он пришел к выводу, что в мире музыки у него особого будущего нет. Ленни предпочел вернуться на уже знакомую ему почву – комедийную сцену.
В 2003-м Генри был назван одним из 50 наиболее смешных деятелей британской комедии по версии "The Observer"; годом позже "The Sunday Times" дали ему 15-е место в списке лучших темнокожих комиков всех времен.
Вместе со своей бывшей супругой, юмористкой Доун Френч, Генри активно работает на благотворительную компанию "Comic Relief"; не раз и не два он по заказу фонда принимал участие в различных юмористических концертах. Довольно часто Генри снимался и в рекламе – в частности, рекламе различных новозеландских молочных продуктов; на территории Великобритании Ленни – в образе одного из своих наиболее известных героев, Теофилиуса Уайлдбиста – рекламировал мюсли и безалкогольный лагер.