Следующий фильм Синглтона – драма «Поэтичная Джастис» («Poetic Justice») – вышел в 1993 году. Джанет Джексон, сыгравшая в картине главную роль, а также Тупак Шакур, сумели передать зрителям главную идею мятежного режиссера – попытку найти в жестоком мире справедливость и гармонию. Как и в своей первой картине, сценарий «Поэтичной Джастис» также написал сам Синглтон.
В 1995 году режиссер вновь снимает кино по собственному сценарию – на этот раз его фильм – «Высшее образование» («Higher Learning») - содержит несколько небольших историй из жизни студентов-первокурсников американского университета. В фильме поднимается множество актуальных проблем - личных, расовых, политических.
Исторический боевик «Роузвуд» («Rosewood»), основанный на реальных событиях, вышел в 1997 году и рассказал страшную историю жителей небольшого городка, ставших жертвами банды головорезов, беспредельно порезвившихся в местечке в начале двадцатых годов. На этот раз Синглотон снимал картину по сценарию Грегори Пуарье.
В 2000 году Синглтон снимает ремейк популярного почти тридцать лет назад боевика «Шафт» («Shaft»). Заглавную роль сыграл Сэмьюэл Л. Джексон, но в фильме также был привлечён и первый исполнитель роли Джона Шафта - актёр Ричард Раундтри, став на экране дядей главного героя. В российском прокате картина «Шафт» получила название «Детектив Шафт». На этот раз, по общему мнению критиков, Синглтон работал «спустя рукава», и фильм, как минимум, не стал большим кинематографическим событием.
В 2001-ом режиссер, снова выступив и сценаристом, выпустил в мир криминальную драму «Малыш» («Baby Boy»), рассказавшую о молодом чернокожем парне, всю жизнь живущим под «крылышком у мамочки». В картине нет драк, стрельбы и насилия, она лишь заставляет задуматься о жизни, а жизнь афроамериканцев, показанная в фильме – это наиболее знакомая Синглтону ее сторона.
2003 год приносит Синглтону работу над хитом «Двойной форсаж» («2 Fast 2 Furious»), вызвавшую споры и неоднозначно принятую публикой. Кассовые сборы, однако, сказали сами за себя.
В 2005-м Синглтон снова снимает боевик – «Кровь за кровь» («Four Brothers»), в центре сюжета – четверо братьев, приемных сыновей женщины, ставшей жертвой убийц. Они вернулись домой, чтобы похоронить мать... и её убийц.
Следующей работой Синглтона стал приключенческий боевик «Угонщик» («The Wheelman») с Вином Дизелем в главной роли.
Кроме режиссерской работы и написания сценариев, Синглтон много работает в качестве продюсера, принимая участие как в своих, так и в прочих проектах.
Джон Синглтон был неоднократно женат, имеет от разных браков пятеро детей.