Школу Рич окончил в округе Диксон, штат Теннесси. Сразу после выпуска он перебрался в Нэшвилл, где и работал с компанией 'Opryland USA singing'; впрочем, уже т огда мечтал он в основном о профессиональной игре в составе группы. Через некоторое время он встретился с группой 'Lonestar', на тот момент времени еще известной под псевдонимом 'Texasee'. В составе этой группы Джон отвечал в основном за бас-гитару; иногда, впрочем, ему доводилось подменять вокалиста – так, один из синглов группы, 'Heartbroke Every Day', вышел именно с его пением. Рич также был соавто ром двух синглов – 'Come Cryin' to Me' и 'Say When', на определенном этапе – лучшего произведения команды. В январе 1998-го Рича уволили из группы; он почти сразу начал сольную карьеру под тем же лейблом, что и 'Lonestar' – 'BNA Records'. Он записал еще два сингла и альбом; впрочем, его выход 'BNA Records' попридержали.
В 2003-ем Джон организовал команду 'Big & Rich' вместе с Уильямом 'Биг Кенни' Аль фином. Дуэт выпустил три альбома – 'Horse of a Different Color', 'Comin' to Your City' и 'Between Raising Hell and Amazing Grace' – в 2004-ом, 2005-ом и 2007-ом соответственно. В общей сумме десять синглов с этих альбомов попали в кантри-чарты; особым успехом пользовался 'Lost in This Moment'. Все синглы группы Рич написал совместно с Кенни. На волне успеха был, наконец-то, выпущен и соло-альбом Джона