В семидесятые годы уехал в Англию, где практиковался на сцене знаменитого театра Олд Вик. При возвращении в США присоединился к Королевской Шекспировской компании (Royal Shakespeare Company) и принял участие в многочисленных спектаклях.
В кино известен ролями в фильмах режиссера Фрэнка Дарабонта и тем что снимался в экранизациях произведений Стивена Кинга больше чем кто-либо другой из актёров.
Известен по ролям второго плана в фильмах «Попутчик», «Зелёная миля», «Мгла» и другие. В 1995 году снялся в телефильме «Гражданин Икс», в роли серийного убийцы Андрея Чикатило, эта роль принесла ему награду «CableACE Award» и номинацию на «Эмми» в категории «Лучший актёр второго плана».
С 2010 года задействован в основном актёрском составе телесериала «Ходячие мертвецы» — новом проекте Фрэнка Дарабонта.
Джеффри с 1974 года женат на Энн Секжер (англ. Ann Sekjaer), имеет двоих детей, дочь Хизер и сына Кевина, с которым вместе снялись в фильме «Мажестик».