Эшби закончил Школу Bolles, частная школа, расположенная в Джэксонвилле, Флориде затем поступил в колледж имени Fort Lewis в Дуранго, Колорадо но вскоре бросил колледж чтобы посветить себя кино.
С 1983 года женат на актрисе Сьюзен Уолтерс, имеют двух дочерей, Франциска Грас (рождённая в 1991) и Саванна Элизабет (рождённая в 1992)
Эшби стал известным за его роль Джонни Кейджа в 1995 в фильме Смертельная Битва. Для этой роли актер обучался Каратэ и Теквондо.
В свободное от работы время увлекается серфингом (ну, это с девяти лет, Линден утверждает, что вырос не на берегу моря, а в нем самом), полетами на личном самолете (он профессиональный пилот) и лыжами (он, южный мальчик, открыл их для себя в колледже в Колорадо). Вообще, у него обширный список спортивных увлечений, так что ему не составляет большого труда держать себя в отличной спортивной форме.