На этой фирме Бадди выпустил пару синглов, сделанных под явным влиянием Би Би Кинга, после чего лейбл приказал долго жить. Следуя примеру Отиса Раша, Гай перешел работать на "Chess". Здесь музыкант провел целых семь лет, и эти годы считаются лучшими в его творчестве.
Особенно это касалось концертов Бадди, где гитарист выкладывался на полную катушку. Гай предпочитал громкий звук и фидбэки, а его манера исполнения приводила зрителей в восторг. Бадди мог играть ногами, зубами, держа гитару за спиной и подкидывая ее в воздух, а в зал проходил настолько далеко, насколько позволял шнур. Репутация музыканта значительно повысилась после его появления на "American Folk Blues Festival", а когда он совершил первый визит в Англию (где выступал вместе с "Yardbirds"), на него стали равняться такие личности как Эрик Клэптон и Джефф Бек. Единственный, кто никак не мог понять таланта Бадди Гая, был владелец "Chess" Леонард Чезз. Он напрочь отказывался делать записи гитариста аналогичные концертным, называя его игру "motherfucking noise" и подсовывая тому ритм-энд-блюзовые баллады, джазовые номера или что-нибудь в стиле соул.
Гай работал на "Chess" в основном как сессионщик, а его единственный сольный альбом того периода вышел в только 1967 году. Лишь после ухода Бадди на "Vanguard" Чезз, ошеломленный успехом "Rolling Stones" и "Cream", признал свою ошибку и попросил прощения у музыканта, а "Chess" впоследствии выпустила несколько ретроспективных альбомов.
Сам Гай в конце 60-х недолго успел погреться в лучах славы, поскольку спровоцированная им самим лавина исполнителей тяжелого блюза отодвинула его на задний план. В 70-х он сделал несколько совместных записей с Джуниором Уэллсом, но его сольные работы стали чрезвычайно редки. Популярность вернулась к артисту лишь в начале 90-х, а поводом для этого послужило приглашение его принять участие в мероприятии "24 Nights", организованном Эриком Клэптоном. Вскоре после этого события гитарист заключил новый контракт с фирмой "Silvertone", где дебютировал с грэмминосным альбомом "Damn Right, I've Got The Blues". Бадди вновь начал собирать большие площадки, однако диск 1993 года "Feels Like Rain" получился довольно слабоватым. Ситуацию исправила работа "Slippin' In", спродюсированная Эдди Крамером.
В начале следующего века гитарист решил обратиться к корневому блюзу и, прибыв на берега Миссисипи, записал одну из лучших своих пластинок, "Sweet Tea", за которую получил еще одну "Грэмми". В 2005-м Гай вернулся к формуле первых работ на "Silvertone", выпустив альбом "Bring 'Em In". В том же году имя Бадди было занесено в "Зал Славы Рок-н-Ролла", причем торжественную речь держали Эрик Клэптон и Би Би Кинг.