С детства Джон мечтал стать актером. Прячась за диваном, наблюдал за фильмами, такими как «Рэмбо», «Кошмар на улице Вязов» и другие. Повзрослев, Флеминг изучал актёрское мастерство в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе. Джон снимается в основном в сериалах.
Джон Флеминг любит бегать, проводить время на природе, посещать рынки фермеров, художников, хиппи, ходить в кино. Коллекционирует часы СПБ.