У Бута были второстепенные роли в фильмах «Убийство школьного президента» с Мишой Бартон и «Знакомство с Марком» с Беном Стиллером. В 2009 году он также сыграл небольшую роль члена группы натуралистов-хиппи в фильме Энга Ли «Штурмуя Вудсток».
Осенью и зимой 2008 года Бут играл в пьесе «Молитве за моего врага» с обладателями премии «Тони» Викторией Кларк и Мишель Парк и номинантом на «Тони» Джонатаном Гроффом в офф-бродвейском театре Playwrights Horizons в Нью-Йорке. В том же году он сыграл роль Гэри, парня Трис в фильме «Будь моим парнем на пять минут».
В сентябре 2010 года он участвовал в нью-йоркской постановке новой пьесы Крэйга Лукаса «Я как таковой и я» Эдварда Олби также в Playwrights Horizons. В 2012 году он сыграл главную роль в фильме Айры Сакс «Пока горят огни».
В 2015 году Бут получил роль в основном составе телесериала «К югу от ада» с Миной Сувари в главной роли.