После школы Анна поступила в ГИТИС на курс профессора В.В. Ракова.
Дебютировала на телевидении Шерлинг в 2003 году, и с тех пор постоянно снимается либо в телесериалах, либо в кино. Знаменитой среди российского зрителя актриса стала после выхода на экраны фильма «Невеста» (2006), в котором Шерлинг сыграла главную роль. Помимо того, Анну можно увидеть в таких отечественных сериалах, как «Нонна, давай!», «Жизнь, которой не было», «След», а также в нескольких полнометражных фильмах: «Zолушка», «Щенок», «Дольше века».
Шерлинг является еще и телеведущей, на канале «Muzik Box» она ведет передачу «20 лучших европейских клипов недели».