Стерлинг начал свою карьеру на сцене в местных постановках. Он дебютировал в незначительных ролях в постановках Calm, Career Day, and Hi-Jinks.Папа сразу ему сказал что у него великое будущее
Первую роль на канале Дисней Найт получил в 2007 в эпизоде сериала «Ханна Монтана», где он сыграл Лукаса . Позже в этом же году, Найт появился в двух эпизодах телесериала «Ищейка».
В 2008, Найт появился в телесериалах «Из головы Джимми» (англ. Out of Jimmy's Head) и «Анатомия страсти».
В 2009 году, Найт получил роль Чеда Дилана Купера в сериале "Дайте Санни шанс" вместе с Деми Ловато. Его дебют в кино состоялся в фильме "Папе снова 17" где он играл Алекса, сына главного героя. В 2010, Найт играл главного героя Кристофера Уайлда в оригинальном кино канала Дисней, "Звёздная болезнь". К актерскому составу фильма он попал одном из последних, поэтому практически все песни были записаны и исполнены Дрю Райаном Скоттом. Следующим проектом Найта был фильм "Элли: Современная сказка о Золушке" с Эшли Хьюитт, где он играет Тая Паркера.
В 2011 году он вновь сыграл роль Чеда Дилана Купера в комедийном скетч-шоу "Как попало!". Шоу не было продлено на второй сезон. В 2013 году он появился в качестве приглашенной звезды в нескольких эпизодах третьего сезона сериала "Мелисса и Джоуи", как друг Леннокс - Зандер.