Армстронг сыграла несколько главных женских ролей в комедийных фильмах восьмидесятых. Она была номинирована на премию «Сатурн» за свою роль в военной драме 1983 года «Воздушная дорога в Китай», после чего снялась в фильмах «Челюсти 3», «Ничего общего», «Ясновидение» и «Секс, ложь, безумие».
Одна из наиболее успешных ролей Армстронг была в сериале «Моя так называемая жизнь», которая принесла ей хорошие отзывы от критиков. В последующие годы она в основном снималась в различных независимых и телевизионных фильмах, а также была гостем во множестве сериалов, среди которых были «Прикосновение ангела», «Няня», «Фрейзьер», «Юристы Бостона», «Холм одного дерева», «Касл» и «Безумцы».