Каллен родился в семье писателей в Аберистуите, Кередигион; в семье помимо него было ещё два ребёнка.
Он провел свои ранние годы в Лландриндод-Уэллсе и переехал в Кардифф в возрасте двенадцати лет, где поступил в среднюю школу Лланишен. Прежде, чем стать актёром, он управлял мексиканским рестораном и был увлечён в музыкой. Каллен с отличием окончил Королевский валлийский колледж музыки и драмы в 2009 году, после того, как год посещал Центральную школу речи и драмы.
Личная жизнь
С 2011 года встречается с актрисой Татьяной Маслани, с которой познакомился на съёмках «Мира без конца».