Он начал заниматься рестлингом на втором курсе обучения в средней школе в Оринджбурге. Бенджамин дважды становился чемпионом по рестлингу в тяжелом весе среди учащихся средних школ Южной Каролины (1993-1994). Затем он учился в Лассенско м общественном колледже в Сюзанвилле, Калифорния (Susanville, California). Именно здесь он стал чемпионом NJCAA по легкой атлетике в беге на 100 метров и по коллегиальной борьбе.
После колледжа он обучался в Университете Миннесоты, получая стипендию рестлера, благодаря тому, что добился хороших результатов в этом виде спорта во время учебы в колледже. После окончания университета Шелтон работал помощником тренера по борьбе в своем альма-матер. Он тренировал Брока Леснара (Brock Lesnar) - своего будущего партнера по команде в Ohio Valley Wrestling (одна из американских компаний, занимающихся проведением соревнований по профессиональному рестлингу). В то время Бенджамин задумывался о том, чтобы пройти отбор на летние Олимпийские игры 2000 года, но решил вместо этого начать карьеру профессионального рестлера.
В 2000 году Шелтон Бенджамин подписал контракт с Мировой федерацией рестлинга (World Wrestling Federation, WWF) и его направили в OVW. Здесь он сформировал свою команду, и его партнером стал Брок Леснар, с которым он занимался в Университете Миннесоты. Выступая вместе, они стали известны как 'Minnesota Stretching Crew' и три раза удерживали звание чемпиона южных команд OWV. Это произошло в феврале, в июле и в октябре 2001 года. После третьего победного поединка Леснара позвали в основной состав в ноябре 2001-го, а Бенджамин создал команду с Реддом Доггом Бегнаудом (Redd Dogg Begnaud), названную 'The Dogg Pound'. Бенджамин и Бегнауд завоевали титул сильнейшей южной команды в июле 2002-го.
Шелтон неоднократно участвовал в так называемых живых шоу (которые не транслируются по телевидению), чтобы попасть в основной состав WWE. В итоге состоялся его телевизионный дебют в передаче 'Sunday Night Heat', которую выпускает WWE.
С января 2003 года Бенджамин начал участвовать в спортивно-развлекательной телепрограмме 'SmackDown', выпускаемой WWE. Он выступал в команде с Чарли Хаасом (Charlie Haas) и олимпийским чемпионом Куртом Энглом (Kurt Angle), который стал их наставником. Образованный альянс стал называться 'Team Angle'. Их первый официальный совместный поединок WWE состоялся 2 января 2003 года, где боролись против Эджа (Edge) и Криса Бенуа (Chris Benoit). По сюжету, Бенджамин выступал в качестве хила. Команда 'Team Angle' завоевала звание чемпиона WWE через месяц по сле их дебюта, однако спустя некоторое время вновь уступила этот титул своим противникам.
В июне 2003 года Энгл вступил в конфронтацию с Бенджамином и Хаасом, и они ушли из команды. Их дуэт теперь стал называться 'The World's Greatest Tag Team', чемпионский титул они вернули уже 3 июля. Таким образом, Бенджамин и Хаас дважды становились Командными Чемпионами. В сентябре они вновь уступили соперникам из-за того, что Шелтон получил травму колена во время матча. Около месяца потребовалось рестлеру на восстановление, а затем дуэт вновь начал выступать, приняв участие в соревнованиях 'WrestleMania XX'.
В период с 2004 по 2007 годы Шелтон известен как Интерконтинентальный чемпион. Он трижды завоевывал этот титул. В марте 2004 г. Бенджамина пригласили в телепрог амму 'Raw' принять участие в проекте '2004 WWE draft'. Здесь он выступал на высоком уровне в поединках с сильнейшими рестлерами.
В рамках телепрограммы 'Heat' Шелтон в одном из матчей сломал руку и на какое-то время вышел из строя. Вернулся на ринг он осенью 2004 года. Бенджамин сохранял звание сильнейшего в борьбе против известных рестлеров. Впрочем, случались и поражения, например, в поединке с Карлито (Carlito), когда он дебютировал на 'Raw'.
В конце 2006 года Бенджамин вместе с бывшим партнером Чарли Хаасом отпраздновал победу над сильным соперником Супер Крэйзи (Super Crazy). Вскоре команда 'The World's Greatest Tag Team' официально воссоединилась.
Шелтон выступал в новом имидже в период с 2007 по 2010 годы. Он покрасил волосы в светлый цвет, стал надевать золотые костюмы на поединки и называть себя 'Золотой стандарт' ('The Gold Standart'). Он продолжал успешно выступать, завоевал и длительное время сохранял звание Чемпиона Соединенных Штатов. Однако в марте 2009 года в очередном поединке уступил этот титул сопернику. Затем последовал ряд матчей, где удача то улыбалась, то отворачивалась от Бенджамина. В апреле 2010 он был освобожден от контракта с WWE.
Бенджамин и Хаас начали выступать в Ring of Honor (ROH) в 2010 году. Спустя несколько месяцев они завевали звание Командных Чемпионов ROH.
В настоящее время Шелтон Бенджамин выступает в рамках сотрудничества с японской компанией 'New Japan Pro Wrestling'.
Известно, что суровый боец Бенджамин интересуется искусством и является поклонником видеоигр.