Родился Пол в семье ирландцев-рабочих. В юности ему довелось сменить немало различных профессий – О'Грэди трудился в бара х, в правительственных предприятиях и на общественных проектах; разумеется, переезжать с места на места Полу также приходилось довольно часто. Образ комедийного трансвестита Лили Сэведж он придумал в 1978-м; основан образ Лили был на его многочисленных родственницах. Некоторое время О'Грэди гастролировал по северной Англии (Northern England) в составе мим-дуэта 'Playgirls', после чего пе еключился на стэнд-ап и начал выступать соло. На протяжении 8 лет О'Грэди работал в 'Royal Vauxhall Tavern'. Комические номера его пользовались большим успехом – Пол получил премию 'Perrier', изрядно прославился и со временем даже дослужился до собственных телевизионных шоу.
На волне успеха Пол понемногу начал отходить от прославившего его образа трансвестита. Некоторое время он снималс в комедийном сериале 'Black Hawk Down'; параллельно О'Грэди работал над документальными проектами о разного рода путешествиях. В 2004-м на ITV было запущено его собственное шоу – 'The Paul O'Grady Show'; вскоре, однако, Пол поссорился с руководством канала и перебрался под крыло Channel 4, где в 2006-м появилось 'The New Paul O'Grady Show'. Проработав здесь до 2009-го, О'Грэди вернулся а ITV с ночным проектом 'Paul O'Grady Live'. Это шоу продержалось в сетке вещания около года, после чего было закрыто – у Пола появилась целая серия новых проектов самого разного толка.
В 2003-м Пол О'Грэди вошел в опубликованный 'The Observer' рейтинг самых смешных проектов британского юмора; в 2006-м 'The Independent' включили его в свой список самых влиятельных британских геев.
В 2 008-м ведущий был удостоен звания кавалера ордена Британской Империи (Member of the Order of the British Empire) за свои заслуги в области развлекательной индустрии. В 2010-м Пол получил почетную степень доктора наук в университете Montfort University.
Пол О'Грэди открыто гомосексуален; впрочем, в юности у него были отношения и с мужчинами, и с женщинами. В 1977-м Пол женился на португа ьской лесбиянке Терезе Фернандес (Teresa Fernandes) – тем самым защитив её от неминуемой депортации; в 2005-м фиктивный брак был расторгнут. Настоящей любовью Пола долгое время был ирландский телепродюсер Брендан Мерфи (Brendan Frank Murphy); увы, он был болен ВИЧ и 9 июня 2005-го скончался от рака мозга. Известно также, что у Пола есть дочь; в 2006-м у ведущего родился внук, в декабре 2 09-го – внучка.
На данный момент Пол живет в Лондоне и в сельской области графства Кент (Kent); в сельской местности О'Грэди не просто отдыхает – он известен как заядлый фермер, животновод и травовед. Впрочем, находится у него время и на общественную жизнь – у Пола чрезвычайно много друзей в самых разных кругах британского общества.
Довольно активно ведущий занимается и благотворитель ой деятельностью; так, Пол много времени и средств тратит на помощью бродячим собакам и кошкам.
В апреле 2013-го ведущий объявил о том, что поддерживает партию лейбористов и в будущем, на выборах 2015-го, собирается устроить в поддержку этой партии целую кампанию. По поводу либеральных консерваторов Пол прошелся довольно жестко, обвинив их в полнейшем непонимании нужд простых британцев