В 1987 году Поллак впервые появился в художественном кино. Это была картина «Тайна ценою в миллион долларов». В следующем году Поллак попробовал свои силы в телесериале «Coming of Age» (1988-1989) в роли властного руководителя общества пенсионеров. Для этого ситкома Поллак написал сценарии к нескольким сериям.
Вскоре Кевин вернулся на большой экран. Вместе со своим коллегой-комиком Риком Овертоном он сыграл в фильме-фэнтези «Уиллоу». Далее актер создал своё шоу «Свидание на одну ночь», которое выходило на канале HBO, и стал частым гостем «Вечернего шоу Джонни Карсона».
Прорыв в кинематографе произошёл для Кевина после того, как Бэрри Левинсон взял комика на роль партнёра по бизнесу Айдана Куина в фильме «Авалон». Режиссёры и агенты, занимающиеся подбором актёров, вскоре оценили потенциал Поллака и стали предлагать ему занимательные роли. Так, Поллак исполнил роль беспринципного агента Стиви Мартина в фильме «Лос-Анджелесская история», блестяще сработался с Томом Крузом и Деми Мур в военной драме «Несколько хороших парней». Дальше последовала роль референта Лейтенанта Сэма Уайнберга в комедийном сериале Роба Райнера «Мортон и Хейз».
В 1993 году Поллак сыграл сына Уолтера Мэттью (и возлюбленного Дэррил Ханны) в фильме «Два ворчливых старика». Довольно большой шаг в творческой карьере Поллак совершил в 1995 году. Он будто почувствовал, что новая предложенная роль принесёт ему успех, и принял предложение сняться в роли нечестного супруга в комедии «Рапсодия Майами». За этой ролью последовала очередная возможность для Кевина продемонстрировать свой талант. Он перевоплотился в «бессердечного незаконнорожденного ребёнка» в фильме «Обычные подозреваемые», а затем - в невинного фронтмена в картине Мартина Скорсезе «Казино».
Когда режиссёр (и партнёр Кевина по покеру) Род Лури предложил актёру роль президента США, Поллак не смог отказаться. В результате актёр представил прекрасную, убедительную игру в триллере, «Эксгумация». Фильм был показан на кинофестивале в 1999 году.
Однако уже в следующем году Поллак вернулся к прежнему комедийному амплуа, исполнив роль венгерского гангстера Джанни Питора Гоголака в фильме «Девять ярдов». В 2004 году Кевин снялся в сиквеле комедии «Десять ярдов» в роли отца своего прежнего персонажа.
Он сыграл роль адвоката Джерри Лефкурта в биографическом инди-фильме «Стащи этот фильм!», после чего стал сниматься в ролях второго плана. В следующие годы Поллак снялся в фильмах «Свадебный переполох», «3000 миль до Грэйслэнда», «Суперстар», «Санта Клаус 2» и семейном фильме «Близзард». Также он появился на большом экране в картине «Украденное лето». Кевин работал и на озвучке в фильмах «Доктор Дулиттл 2» и «Подводная братва».
В 2006 году Поллак сыграл в фильмах «Отель «Ниагара», «Санта Клаус 3: Хозяин полюса», в 2007-м - в картине «Беспомощный», в 2008-м - в фильме «Иллюзия допроса», в 2009 году - в картинах «Sweetwater», «Choose». На счету актёра и множество других фильмов. В 2010 году выйдет ещё несколько проектов с участием Поллака, среди них - «Columbus Circle», «A Couple of Dicks» и «American Empire».