Началась жизнь офицерской жены, бесконечные переезды, в семье родилось пятеро детей, из которых Олег был вторым по старшинству. Он родился 2 мая 1975 года в немецком городе Дрездене. Хотя военная служба за границей считалась престижной, отцовской зарплаты на семью не хватало, и мама подрабатывала дворником, в то время, пока старшие присматривали за младшими. Германия, Монголия, Новочеркасск, опять Германия – несмотря на тяготы гарнизонной жизни, Олег сам мечтал о службе, но хотел быть не военным, а милиционером. При этом он очень любил литературу и другие гуманитарные предметы, и совершенно не ладил с математикой. Возможно, поэтому к старшим классам мечты изменились – мальчик решил стать актером, и нашел в этом поддержку и понимание у мамы.
После окончания школы Олег приехал из Дрездена в Ленинград, где проживали знакомые родителей. Однако, зайдя в приемную комиссию Института театра, музыки и кино (ныне Государственная Академия театрального искусства Санкт-Петербурга), молодой человек был ошарашен. Высокий, худощавый, скромно одетый Олег увидел уверенных в себе, прекрасно одетых молодых людей, которые наигрывали на гитарах незнакомые ему песни и декламировали неведомых ему поэтов. Он растерялся и решил не искушать судьбу. Андреев отнес документы в культпросветучилище, куда его приняли вне конкурса и поселили в общежитии, и устроился на работу в один из ленинградских Домов культуры.
Учение давалось Олегу легко, да к тому же он был единственным парнем на курсе. В свободное от занятий и работы время студент Андреев сидел в библиотеке, посещал музеи и театральные премьеры, и после окончания училища уверенно сдал экзамены в тот самый институт, в который не решился поступать в свое время. Через два года Олег Андреев переехал в Москву и поступил в РАТИ, на курс В.Левертова, однако еще через два года Левертов скончался, и Олег возвратился в Санкт-Петербург.
В 1998 году, окончив Академию театрального искусства, Андреев был принят в труппу Театра комедии, а затем его пригласили в Театр Ленсовета. Там началась его дружба с Константином Хабенским и Михаилом Пореченковым. Именно в их компании он впервые встретил свою будущую жену Анастасию. После трех лет настойчивых ухаживаний была сыграна скромная свадьба, на которую молодые пришли без колец и в потертых джинсах. В 2003 году у них родилась дочь Аня, а в 2009 – сын Роман.
Андреев был занят во многих спектаклях театра, среди ролей молодого актера - и сказочные персонажи (Иванушка-дурачок в "Коньке-горбунке", Людоед в "Коте в сапогах", братец Гусь в "Братце кролике на Диком Западе"), и герои классического репертуара (Вершинин в "Трех сестрах", Притыкин в "Варварах").
В его репертуаре особое место занимает такая неоднозначная роль, как Сипион в "Калигуле" Камю, за исполнение которой Олег Андреев был удостоен диплома II международного фестиваля "Боспорские агоны" (2000, Керчь). Однако настоящая известность пришла к актеру благодаря его работам в другом жанре.
Первый раз актер появился на экранах телевизоров в культовом телесериале "Улицы разбитых фонарей-2" в 1999 г. Его роль Братка в 18 серии была совсем небольшой, однако оказалась пророческой – именно в продолжении этого сериала Андрееву впоследствии удалось сыграть одну из своих наиболее популярных на сегодняшний день ролей.
В определенном смысле такой дебют стал определяющим и в выборе основного жанра для актера. В 2001 году он с успехом сыграл Генку в"'Убойной силе-3", и с этих пор стал очень востребованным исполнителем ролей в криминально-детективных фильмах и сериалах. Редкими исключениями стали роли в фильмах "Сказ про Федота-стрельца" (2000), "Белая сирень" (2007), "Поклонница" (2012), сериалах "Чисто по жизни" (2003), "Большая прогулка" (2005) и некоторых других. Зато его герои "в погонах" пользовались неизменным успехом у зрителей, в частности, полковник Дюжев в "Каменской" (2006).
Наиболее рейтинговой и харизматичной ролью Олега Андреева стал старший лейтенант Рыданов, впервые появившийся в девятом выпуске "Улиц разбитых фонарей" в 2008 году. Съемки этого сериала с участием Олега Андреева продолжаются до настоящего времени, и его герой уже получил чин капитана. Андрей Рыданов появляется также и в отдельных фильмах, в частности в "Чести самурая" (2012), получившем высокую оценку зрителей.
Очевидно, что такое сильное преобладание ролей одной направленности не всегда благоприятно для развития актерского таланта. Тем не менее, театралы положительно отзываются о сценических работах Олега Андреева. Следует отметить также успешные работы актера в военном сериале "Морские дьяволы" (с 2013 года) и высоко оцененную критиками роль Михаила Авилова в фильме "Поклонница" (2012).
В настоящее время Олег Андреев проживает вместе со своей семьей в Санкт-Петербурге. Он много снимается, участвует в спектаклях, но немногое свободное время отдает семье. Анастасия Андреева, оставшись в душе театралкой, работает менеджером в Институте стоматологии. Обсуждая вопрос о том, желает ли Андреев, чтобы дети последовали по его стопам, актер отвечает уклончиво. Он считает, что трудности артистического ремесла сможет преодолеть лишь тот, у кого есть талант, настойчивость и огромное желание заниматься этим. Впрочем, Аня Андреева занимается танцами, любит выступать на публике и мечтает сняться в кино.