Красивый американский актер получил сценическое образование и сам вошел в кино после успеха в роли жуликоватого адвоката Джона Миллэни в "Секс, ложь и видео..." (1989). Гэллагер грандиозно дебютировал в роли поп-певца Сизара в картине "Создатель идолов" (1980), который, к несчастью, провалился в кассе, и поозже появился как часть menage a trois в "Летних любовниках" (1982), который опять дал осечку в сборах. Он также снялся в "Сказочном ребенке" (1985) и "Бодрость дуов" (High Spirits), 1988, а ему не досталась идеальная роль.
После "Секса, лжи и видео", он сыграл маленькую роль в ленте "Опоздание на обед" (Late for Dinner), 1991, и запомнился как исполнительный продюсер в кино Лэрри Ливай в "Игроке" (1992) вместе с Тимом Роббинсом, для которого он также появился в роли тупоголового журналиста в "Бобе Робертсе" (Bob Roberts),1992. Среди последних фильмов можно назвать "Злой умысел", "Короткие истории" (оба 1993), Подручный Хадсакера" и "Маменькины сынки" (оба в 1994).
На сцене Гэллагер получил хорошие отзывы критиков за "Длинное путешествия дня вночь" (Long Day Journey Into Night), за что получил номинацию Тони вв 1986 году. Сны сыграла Ская Мастерсона в "Парнях и Куколках" (Guys and Dolls) в 1992 году. Последние фильмы "Пока ты спал", "Там внутри", "Дом ночных призраков" (1999), "Братство убийц" (1999) и "Последняя дискуссия" (2000).