В следующие годы Джиллиат работал над своими собственными проектами, трудился в объединении независимых продюсеров 'Rank Organisation', а когда отношения с 'Rank Organisation' испортились, Вместе с Лондером ушел на студию 'London Films' Александра Корды (Alexander Korda).
Едва Лондер и Джиллиат вошли в управленческий состав 'British Lion Film Corporation' в 1958 году, их шансы на собственную работу на съемочной площадке стали стремительно сокращаться. Однако в 1962-м Джиллиат добился значительного успеха у критиков и публики с комедией 'Только для двоих' (Only Two Can Play) по роману 'Это неопределенное чувство' (That Uncertain Feeling) Кингсли Эмиса (Kingsley Amis). Залогом успеха послужили замечательная игра Питера Селлерса
(Peter Sellers), снявшегося в роли валлийского библиотекаря-волокиты, в сочетании с колким остроумием и отличным хронометражем. Несмотря на то, что радикальные перемены в кино 60-х надежно приковали Джиллиата к директорскому креслу, в 1965-м он снял еще одну выдающуюся комедию, 'Грандиозное ограбление поезда школой Святого Триниана' (The Great St Trinian's Train Robbery). Следующий фильм, 'Модести Блэйз' (Modesty Blaise), сошел с дистанции во время подготовительного процесса и был впоследствии снят режиссером Джозефом Лоузи (Joseph Losey), но в 1971-м Джиллиату удалось поработать режиссером на съемках фильма 'Бесконечная ночь' (Endless Night), элегантной версии триллера Агаты Кристи (Agatha Christie).
Вместе с Лондером Сидни ушел из 'British Lion Film Corporation' в 1972 году, и не нашлось достаточно привлекательного фильма, чтобы заставить Джиллиата покинуть размеренную жизнь пенсионера и вернуться в режиссерское кресло. Даже в очередной комедии про юных бандиток из Сент-Триниана, 'Дикие кошки школы Святого Триниана' (The Wildcats of St Trinian's, 1980), Джиллиат ограничился несколькими советами. В последние годы он писал 'Ловите меня, кто может' (Catch Me Who Can), роман о мошенничестве на железной дороге, действие которого происходит в 19-м столетии. Роман был практически завершен, когда 31 мая 1994 года Сидни Джиллиат скончался в возрасте 86 лет.