Он поступил в колледж Antioch College в 1947 году, после окончания военной службы. Президент колледжа Дуглас Мак-Грегор (Douglas McGregor), который считается одним из основателей современной демократической философии управления, принял Бенниса как своего протеже – эти научные отношения в итоге оказались чрезвычайно плодотворными, когда оба они стали профессорами в бизнес-школе Массачусетского Технологического Института (MIT Sloan School of Management). Там Беннис занял пост председателя департамента организационных исследований.
Беннис стремился перейти от теории к практике в области менеджмента, и в 1967 году занял пост проректора Университета в Буффало (State University of New York at Buffalo), а спустя еще четыре года, в 1971-м, возглавил, став президентом, Университет Цинциннати (University of Cincinnati). В этот период он написал две книги о лидерстве, 'Падающая башня из слоновой кости' (The Leaning Ivory Tower) в 1973-м и 'Неосознанная конспирация: Почему лидеры не могут лидировать' (The Unconscious Conspiracy: Why Leaders Can't Lead) в 1976-м. После сердечного приступа, случившегося в 1979 году, Беннис решил вернуться к жизни преподавателя, консультанта и писателя, присоединившись к преподавательскому составу Университета Южной Калифорнии. Большинство из самых известных его 27 книг, включая переведенные на два десятка языков бестселлеры 'Лидеры' (Leaders) и 'Как стать лидером' (On Becoming A Leader), были написаны уже в Калифорнии (California). Книга 'Придуманная жизнь: Размышления о лидерстве и изменениях' (An Invented Life: Reflections on Leadership and Change) была номинирована на Пулитцеровскую премию (Pulitzer Prize). Более поздние книги Бенниса - 'Организовать гениев: Секреты творческого сотрудничества' (Organizing Genius: The Secrets of Creative Collaboration, 1997) и 'Управляя мечтой' (Managing The Dream, 2000) - обобщили интересы Бенниса к проблеме лидерства, организационных изменений и творческого сотрудничества. Еще один бестселлер, 'Как становятся лидерами. Менеджмент нового поколения' (Geeks & Geezers: How Era, Values, and Defining Moments Shape Leaders, 2002), рассматривает сходства и различия между лидерами 30 лет от роду и младше и лидерами от 70 лет и старше.
Беннис был советником по вопросам лидерства и управления четырех президентов США и ряда других общественных деятелей, а также консультировал множество компаний, входящих в списки крупнейших и успешнейших компаний мира. Кроме того, Беннис читал лекции в Гарвардском (Harvard University) и Бостонском университетах (Boston University), преподавал в Индийском институте менеджмента Калькутты (Indian Institute of Management Calcutta), международной бизнес-школе INSEAD и швейцарском Международном институте управленческого развития (International Institute for Management Development, IMD). Беннис также выступает в качестве председателя консультативного совета Центра общественного лидерства в школе Кеннеди Гарвардского Университета (Harvard University's Kennedy School) и является приглашенным профессором Эксетерского Университета (The University of Exeter) в Великобритании (UK).
Профессор женат в третий раз, у него трое детей.