Карьера Дилларда началась еще в юности. Будучи подростком, он много раз ездил в турне с такой скандально известной реперской группой как «2 Live Crew». За непристойные тексты на неё не раз подавались судебные иски. Позже он сформировал свою собственную любительскую группу под названием «Groundhoggz». Его работа с командой «2 Live Crew» привлекла внимание известного музыканта Майкла Де Ванте, члена группы «Jodeci». Но некоторые звукозаписывающие компании не захотели работать с начинающим реппером, его кандидатура была отклонена еще потому, что Фло Рида захотел занимать помимо музыки другими делами. Он поступил в университет Лас-Вегаса и Барри.
Потом он вернулся на родину, во Флориду. Позже Фло Рида выступал с различными знаменитыми ди-джеями. В те времена реппера взяла под покровительство звукозаписывающая компания «Poe Boy Entertainment label». Вместе они выпустил песню «Bitch I'm from Dade County». Это был отличный союз молодого реппера и известного ди-джея Хейда. Песня стала одним из ведущих треков в альбоме Хейда «We the Best». В конце 2006 года Фло Рида подписал контракт на долгосрочное сотрудничество с компанией «Poe Boy Entertainment label». Он начал выступать в команде с такими репперами как Рик Росси, Трина и Трик Дедди.
Дебютным альбомом этого исполнителя стал диск под названием «Mail on Sunday». Его сингл «Low» стал номером один в 2008 году. А в феврали 2008 года Фло Рида выпустил свой второй сингл «Elevator». Эта песня так же с большим успехом завоевала высокие позиции в хит-парадах страны.
Тремер Диллард или Фло Рида довольно неординарная личность. Он молод и горяч. Он является обладателем татуировки Джимми Хенрикса на левом плече, а на правом запястье красуется татуировка «Florida». В ближайшем будущем Фло Рида выпустит новую песню. Это станет союзом австралийского репера Новокасса, как его еще называют «Thug Timez».
Многие критики не воспринимают творчество этого исполнителя всерьез, называя все, что он делает «грязным». Но в его песнях порой отражается действительность, происходящая на улицах американских городов. В своих речитативах он использует дворовый сленг, который поймет любой уличный мальчишка.