Много лет работал на театральной сцене, а также иногда появлялся в телесериалах. Брек был никому не известен, пока не сыграл главную роль в ужастике «Джиперс Криперс» в 2001 году. Роль монстра принесла актеру мировую известность. В 2003 г. Джонатан еще раз облачился в костюм Криперса в продолжении хита «Джиперс Криперс 2», который собрал более 20 млн долларов на кассовых сборах.
Кроме того, снялся в ряде фильмов и телесериалов: «Beat Boys, Beat Girls», «Good Advice», «Spiders», «I Married a Monster», «JAG», «Звёздный путь: Вояджер», «VIP», «Push». В начале 2004 года Брек снял остросюжетный триллер «Dremland», действие которого происходит рядом с зоной 51 в Неваде. Картина вышла в 2005 году. Снялся в чёрной комедии «I Left Me», показанной на фестивале «Сандэнс» в 2005 году — в фильме Брек сыграл мужчину и его клона.
В данный момент продолжает работать в театре. Среди его театральных работ стоит отметить постановку «The Evidence Room» для популярного в Лос-Анджелесе шоу «Peace Squad Goes 99».