В августе 1960-го Беннетт – вместе с Дадли Муром, Джонатаном Миллером и Питером Куком – принял участие в сатирической постановке «Beyond the Fringe», прошедшей в рамках Эдинбургского Фестиваля. Успехом эта пьеса пользовалась просто невероятным; после фестиваля её ставили в Лондоне и Нью-Йорке. Некоторое время Алан играл в довольно популярном комедийном скетч-шоу «On the Margin». К сожалению, до наших дней записи этого шоу не дошли – руководство канала предпочло использовать довольно дорогую видеопленку вторично, вместо того, чтобы поместить записи в архив.
По забавному совпадению, в то время Беннетт довольно часто играл викариев; сам он нередко заявлял, что в детстве на полном серьезе планировал стать священником – исключительно из-за глубоко подходящей для этого внешности.
Первая пьеса Беннетта – «Forty Years On» под режиссурой Патрика Гарланда – увидела свет в 1968-м. В дальнейшем Алан выпустил целую серию проектов для телевидения, радио и театра; он активно писал сценарии, пьесы, рассказы и повести.
Выразительный, глубокий голос (с явным акцентом уроженца Лидс), тонкий юмор и глубокая человечность, сквозившая буквально в каждой букве его произведений, сделала Беннетта невероятно популярным. Особым успехом у широкой публики пользовалось его чтение книг о Винни-Пухе.
В конце семидесятых и начале восьмидесятых Алан много работал для телевидения – в частности, для все того же BBC. В те времена он входил в команду популярного проекта «Talking Heads».
Творчество Алана – как охват его произведений, так и их смелость – в наше время склонны сильно недооценивать. На момент выпуска произведения Беннетта, однако, пользовались большим успехом. Одной из самых популярных его пьес стала «Дама в фургоне». Написана пьеса была на личном опыте – почти 15 лет на подъездной дорожке у дома Алана, в старом, полуразвалившемся фургоне жила нищенка по имени мисс Шеперд.
В 1991-м Беннетт перепишет свою пьесу «Безумие Георга III» для кино; фильм «Безумие короля Георга» получит четыре номинации на «Оскар» – в том числе и за сценарий (работа Беннетта). В 2005-м проект Алана «Любители истории» выиграет три премии имени Лоуренса Оливье – в категориях «Лучшая Новая Пьеса», «Лучший актер» (заслуга Ричарда Гриффитса) и «Лучшая режиссура» (заслуга Николаса Хитнера); еще до этого постановка получит награду Круга Театральных Критиков и премию «Evening Standard». Беннетту доведется получить и собственную премию Лоуренса Оливье – за выдающийся вклад в британский театр. На Бродвее «Любители истории» получат шесть «Тони»; в 2006-м по пьесе будет снят фильм.
В сентябре 2005-го Алан признался, что еще в 1997-м его лечили от рака; на тот момент шансы на выживание были существенно меньше 50%. Операция, однако, помогла – болезнь перешла в стадию ремиссии.