Она дебютировала как певица и актриса во многих телевизионных шоу, а также выступала в живую во многих голливудских театрах, включая "The Comedy Central Stage", "The HBO Theater" и "The Fake Gallery".
Прославилась своей ролью Джоаны в фильме "Love Actually", и песней из этого фильма «All I Want For Christmas Is You», в 2003 году. Оливия также озвучивает Ванессу в Диснеевском мультсериале "Phineas and Ferb".