Декстер Холланд родился 29 декабря 1965-го года в городе Гарден-Гроув, штат Калифорния (Garden Grove, California). С самого раннего детства Декстер отличался острым умом и отлично учился в школе Pacifica High School; он был лучшим студентом в своем выпуске и, по традиции, получил право произнести прощальную речь перед остальными выпускниками и преподавательским составом. После школы он поступил в Университет Южной Калифорнии, где начал изучать биологию. Несмотря на то, что Декстер всегда имел склонность к математике, он избрал биологию, так как считал, что эта наука откроет ему пути оказать реальную помощь миру.
Сразу же посл получения степени бакалавра Декстер поступил в магистратуру, где начал изучать молекулярную биологию, одновременно работая над собственными научными проектами. К тому моменту он был уже известен на весь мир благодаря участию в панк-рок группе 'The Offspring', однако он был намерен получить степень доктора, так как 'не хотел заниматься музыкой, когда ему стукнет сорок — а с о степенью он сможет преподавать в любом университете Америки'.
Группа 'The Offspring' была основана им и его друзьями в 1984-м году, оригинальным названием группы было 'Manic Subsidal'. С первых же месяцев музыканты начали записываться в домашней студии, причем уже тогда было ясно, что успех группы остается вопросом времени и удачи. К счастью, вскоре творчество коллекти ва было замечено агентами лейбла 'Nemesis Records', на котором и был записан первый студийный альбом группы, 'The Offspring'; впоследствии альбом переиздавался на собственном лейбле Холланда, 'Nitro Record'.
С момента выхода первой пластинки группа не только представила 8 студийных альбомов, но сумела получить славу одной из самых популярных панк-рок групп современности и объездить с гастролями половину мира. Автором большей части материала группы был Холланд.
На протяжении всей карьеры Декстер уделял особое внимание благотворительности. Так, он был одним из основателей благотворительной организации 'F.S.U. Foundation', а также помогал таким проектам, как 'AIDS Project Los Angeles', 'Poor People's United Fund', 'Trees Foundation' и 'Amne sty International'. Немалое внимание он уделил работе с 'Innocence Project', юридической клиникой, которая занимается анализом улик и ДНК, которые могут изменить решение суда и избежать юридической ошибки.
На сегодняшний день Декстер является научным сотрудником в одной из лабораторий при Медицинской школе Университета Южной Калифорнии, где он вместе с командой ученых з анимается изучением вирусов, в частности ВИЧа.
Кроме этого, Декстер владеет собственной компанией по производству острого соуса 'Gringo Bandito', имеет лицензию пилота и летного инструктора, а также коллекционирует почтовые марки с Острова Мэн (Isle of Man). Не так давно он совершил одиночное кругосветное путешествие на небольшом самолете — на это у него ушло 10 дней.