Кевин – ирландского происхождения. Вырос он в районе Джексон-Хайтс, Квинс, Нью-Йорк. До начала актерской карьеры Добсон работал проводником и кондуктором на железной дороге в Лонг-Айленде; следом были несколько лет службы официантом и барменом в манхэттенском ресторане, принадлежавшем родственникам Кевина.
После ряда мелких телевизионных ролей Добсон получил возможность сыграть молодого партнера Телли Саваласа, детектива Бобби Крокера в телесериале «Коджак». В проекте Кевин оставался на протяжение всей его трансляции, до 1978-го; позднее он вновь объединится с Саваласом в телефильме 1990-го «Коджак: Всегда есть что-то».
Добсон сыграл главную роль в награжденной премией «Тони» пьесе «ART» в Royal George Theater в Чикаго. Следом была роль Стива Галлопа в мировой премьере номинированной на премию Американской Ассоциации Театральных Критиков пьесе «Если бы это бы легко…» на сцене The 7Stages Theater в Атланте, штат Джорджия.
В сезоне 1981-1982 Добсон играл главного героя сериала канала CBS «Шэннон» – полицейского офицера из Сан-Франциско и по совместительству отца-одиночку. Шоу так и не смогло набрать хоть сколько-нибудь приличных рейтингов и было закрыто после девяти эпизодов.
Следом была роль Патрика МакКензи в «Тихая пристань»; там Кевин играл в паре с Мишель Ли – и эту роль ему довелось исполнять одиннадцать лет. Позже, в 1997-ом, он вновь поработает с той же командой в мини-сериале «Тихая пристань: Возвращение в Куль-де-Сак»; в 2005-ом он примет участие в специальном выпуске «Тихая пристань: Снова вместе».
Самая свежая телероль Кевина – Микки Хортон из «Дни нашей жизни»; её актер исполнял с апреля 2008-го на протяжении пятнадцати эпизодов. Сейчас Добсон работает на съемках проекта «Doesn»t Texas Ever End».