Ранняя жизнь
Генри Сильва родился 15 сентября 1928 года в Бруклине, Нью-Йорк.
Отец актера был уроженцем Сицилии, а мать – испанка. Отец оставил семью, когда Генри было три месяца. В восемь лет мальчик решил, что станет актером.
Генри Сильва рос в Гарлеме, он бросил школу в 13-тилетнем возрасте и стал брать уроки актерского мастерства, подрабатывая мойщиком посуды и официантом в отеле на Манхэттене.
Кинокарьера
В 1955г. Генри принимают в актерскую студию. Вскоре Генри Сильва уже играет в бродвейской пьесе «A Hatful of Rain» вместе со студентами Шелли Уинтерс и Гарри Гуардино, которые впоследствии стали известными актерами.
В Голливуде Сильва играл преимущественно отрицательные роли негодяев, бандитов, киллеров, гангстеров. Известные фильмы с участием актера: «Большой страх» (1957), «Бравадос» (1958), «Зеленые поместья» (1959), «Кандидат от Манчжурии» (1962). Он сыграл Роджера Корнила, одного из грабителей в криминальной комедии «11 друзей Оушена» (1960).
Исключением явилась музыкальная комедия «Cinderfella» (1960) с Джерри Льюисом в главной роли.
«Джонни Кул»
В 1963г. на экраны вышла криминальная драма «Джонни Кул» с Генри Сильвой в главной роли. Его персонаж – Сальваторе Джордано (Джонни Кул), наемный убийца, посланный ганстером для расправы с заговорщиками. Фильм собрал большие кассовые сборы, получил признание критики и публики.
Карьера в Италии
В 1965г. итальянский кинопродюсер пригласил Генри Сильву сниматься в главных ролях. Актер переехал с семьей в Италию. Поворотным пунктом в карьере Сильвы был спагетти-вестерн «Доллары текут рекой», который шел с большим успехом в Италии, Испании, Германии и Франции.
В период с 1966 по 1977 годы актер снялся почти в 25-ти фильмах, большинство из которых были фильмы о мафии, спагетти-вестерны и криминальные фильмы в жанре «poliziottesco», где Сильва обычно играл злодея, киллера или темного героя.
Возвращение в Голливуд
Вернувшись в США в середине 70-х, актер снялся в 1977г. в триллере «Контракт на Черри-стрит», где в главной роли играл Фрэнк Синатра.
Генри Сильва продолжал сниматься в популярных фильмах. Лучшие из них: «Вне закона» (1983), «Пес-призрак: Путь самурая» (1999), «Одиннадцать друзей Оушена» (2001).
Актер участвовал в озвучивании мультсериалов «Бэтмен», «Новые приключения Бэтмена» и «Супермен».
Личная жизнь
Генри Сильва был женат три раза.
Его первой женой была Мэри Рамус, с которой он развелся в 1955г.
В 1959г. Генри Сильва женился на Синди Конрой.
В 1966г. третьей женой стала актриса Рут Эрл. В 1987г. после 20-ти лет совместной жизни супруги развелись. От этого брака у Генри Сильвы есть два сына: Майкл Сильва и Скотт Сильва и несколько внуков.