Райли Воулкел родилась в Соединенных Штатах, но выросла в Канаде. Она была спортивной девочкой, являлась членом школьной футбольной команды в течение 9 лет. За месяц до поступления Райли в колледж, в её городе появился агент из модельной индустрии, и девушка решила попытать счастья. Агент взял её с собой, и в Нью-Йорке. Райли была на собеседованиях в нескольких агентствах, но ни одно из них не хотело брать её на работу. Последней попыткой Воулкел стало собеседование в Лос-Анджелесе, и именно оно стало для неё успешным.
Райли Воулкел переехала в Лос-Анджелес, чтобы стать моделью, но вскоре после того по рекомендации своего агентства вступила в актёрский класс.