К сильным сторонам творчества Осборна относится умение создать живые, запоминающиеся характ еры и яркие диалоги. В центре большинства его пьес личность, не удовлетворенная положением дел в обществе и выплескивающая тотальное разочарование и гнев на окружающих в пространных, полных горечи монологах.
Герой пьесы Оглянись во гневе, интеллектуал, вышедший из рабочей среды, постоянно нападает на такие традиционные институты, как церковь, армия и британская аристократия. В Комедианте (The Entertainer, 1957) автор выводит циника-конферансье из мюзик-холла, профессия которого символизирует вульгарность деградирующей Англии, выражая одновременно тоску по уходящему времени. Главный герой Лют ера (Luther, 1961) – человек, одержимый собственным представлением о христианстве и одновременно раздираемый сомнениями. В отличие от прочих героев Осборна, он призван изменить мир. В Неподсудном деле (Inadmissible Evidence, 1964) стареющий, душевно опустошенный юрист изливает свое недовольство миро м и собственной несостоятельностью в бесконечных желчных монологах.
Другие пьесы Осборна: Эпитафия Джорджу Диллону (Epitaph for George Dillon, 1958 ; в соавторстве с Э.Крейтоном), Род Бамбергсов (The Blood of Bambergs, 1962), Рядовое семейство (Under Plain Cover, 1962), Предмет скандала и волнений (A Subject of Scandal and Concern, 1963), Почетная связь (The Bond Honored, 1966), Время действия – настоящее (Time Present, 1968), К западу от Суэца (West of Suez, 1971) и Конец моей старой сигары (The End of Me Old Cigar, 1975). Им написаны также два тома автобиографии – Человек высшего разряда (