Большинство его ролей того времени проходные, которые и требовали-то съемок не более двух-трех недель. Актеры, которые были отнесены в эту нишу, снимались от 6 - 8 фильмов в год, как это делал Янг. Его актерская карьера состояла в том, чтобы играть обаятельных, красивых, располагающих к себе, ласковых, а иногда застенчивых персонажей (в сущности, он и в жизни отличался застенчивостью и скромностью). Фактически, его экранный образ был такой, что он обычно никогда не получал девушку в партнерши. Луис Б. Майер в таких случаях говорил: «Он не имеет привлекательности», но у него была рабочая этика, что подготовила его к каждой роли, которую он сыграл. И он играет по 11 фильмов в год, начиная с «Черного верблюда» (The Black Camel, 1931). У студий были жесткие контракты с актерами, не оставляющие им выбора: либо идти в отставку и разделить участь многих его несостоявшихся коллег актеров; либо играть любую предоставленную роль, не взирая на пристрастия; либо жить впроголодь, поскольку контракт не позволял актеру получать любой дополнительный заработок, без согласования со студией, даже если это не касалось кинематографа.
В 1936 году MGM бесцеремонно прикомандировала Янга к британской кинокомпании «Гаумонт» для участия в двух фильмах, режиссером одного из которых был Альфред Хичкок (Янг сыграет шпиона в «Секретном агенте»), а в другом он сыграл совместно с Джесси Мэтьюз. И хотя он предположил, что таким образом руководство от него хочет избавиться, он ошибался. Несмотря на закрепленный за ним статус «Б», он снимается с такими известными актрисами как: Маргарет Салливан, Норма Ширер, Джоан Кроуфорд, Хелен Хейз, Луиза Райнер, Джанет Гейнор, Лоретта Янг, Кетрин Хепберн, Клодетт Колбер, Джанет Гейнор, и многими другими, в первую очередь, потому, что его игра всегда была надежной и профессиональной.
Он неожиданно получил одну из своих самых известных и отмеченных ролей в конце своей карьеры на MGM в фильме «Г.М. Пульхэм Эсквайр» (HM Pulham, Esq., 1941), об игре которого положительно отозвалась Хеди Ламарр, которая, как известно, редко хвалила коллег по цеху. Однако стоит отметить и то, что его брали только на те роли, которые Роберт Монтгомери или другой актер из списка категории «А» отклоняли. Роберт Янг решил не продлевать свой контракт с MGM после съемок в «Кентервильском привидении» (Canterville Ghost, 1944), а стать вольнонаемным. После окончания контракта с MGM, Янг снимался в легких комедиях, а также в драмах для таких студий как «20th Century Fox» , «United Artists» , и «RKO». С 1943 года Янг начинает сниматься уже в таких сложных фильмах как «Claudia» (1943), «The Enchanted Cottage» (1945), «Они не поверят мне» (They Won't Believe Me, 1947), «Вторая женщина» (The Second Woman) и «Перекрестный огонь» (Crossfire, 1947). Его игра нескольких отрицательных героев, которых он никогда не играл в фильмах MGM, заслужила рукоплескание критики, последовала череда положительных рецензий, что доказало, что он настоящий актер и мастер перевоплощения.
И все же, несмотря на хорошее начало, его существование внештатным актером, не подкрепленное контрактом со студией с ним-то сыграло отрицательную шутку. Все роли главных героев в конце 1940 и начале 1950-х годов, конечно, были, но в посредственных фильмах и впоследствии он постепенно исчезает с широкого экрана и если и появится через несколько лет, то только в одном фильме. Его кино карьера стремительно сократилась, и он мудро переехал на радио в 1949 году и, в конечном итоге на ТВ. Однако Роберт Янг успел сняться с 1931 по 1952 год в чуть более чем 100 картинах. Тем не менее, Янга хорошо знал зритель за его роль в сериале «Отец знает лучше» (Father Knows Best), который шел в 1949-1954 сначала на радио, а в 1954-1960 годах сняли сериал для телевидения, за которую (роль) он с партнершей Джейн Уайт несколько раз удостаивался премии «Эмми». Янг продолжал появляться гостем выступлений на различных телевизионных шоу и продолжал сниматься в телевизионных фильмах.
За роль Маркуса Уилби в сериале «Marcus Welby, MD» (1969-1976), Янг был отмечен наградой «Эмми» как Лучший ведущий актер. Его настолько стали отождествлять с персонажем сыгранного им мудрого и рассудительного врача, что даже сделали коммерческим представителем продукции аспирина, хотя он говорил: «Я не врач, я только играю на телевидении». Однако его реклама лекарства продолжалась на телевидении до конца 1980-х. Он участвовал и в рекламе кофе марки «Sanka» по телевидению в течение 5 лет.
Несмотря на то, что Янг позиционировался как веселый и счастливый человек, он страдал от депрессий и алкоголизма, что способствовало его попытке самоубийства в 1991 году. Впоследствии, он откровенно говорил о своих проблемах, чтобы помочь людям разобраться с собой, которые оказались в подобной ситуации. Еще в 1966 году у него был нервный срыв, после которого понадобилось почти 4 года, чтобы оправиться. Попытка самоубийства в 1991 году была и результатом химического дисбаланса, наступившем при борьбе с болезнью Альцгеймера и проблемами с сердцем. Его болезненная застенчивость и нестабильность в работе нашла выход «в поиске истины на дне стакана» и превратила его в хронического алкоголика в годы работы на MGM. Проблемы с алкоголем длились почти три десятилетия. Он выздоровел только с помощью и при поддержке своей жены Элизабет, духовной метафизики (Наука Разума), не говоря уже об обществе «Анонимные алкоголики», в ряды которых он вступил. Часто встречи Анонимных алкоголиков проводились в его доме.
Янг умер в своем доме в городке Уэстлэйк, штат Калифорния от респираторного заболевания 21 июля 1998 года. Погребен на Лесной лужайке Мемориального парка Глендейл, штат Калифорния.