В Америку она приехала на четырехмесячные гастроли со спектаклем "Ричард III" с Йеном Маккеленом в главной роли. В этом спектакле ее и увидел Кевин Костнер, пригласивший ее сниматься в своем фильме.
С тех пор, как она впервые появилась на экране в 1997 году в фильме "The Postman," (Почтальон) с Кевином Костнером, Оливия Уильямс стала самой снимающейся молодой актрисой Голливуда.
В 2002 году зрители увидели Оливию в фильме Петера Каттанео "Lucky Break" ("Подарок судьбы" ), а также в фильме "The Man From Elysian Fields" ("Человек с Елисейских Полей" ), в котором она снялась вместе с Энди Гарсиа и Анжеликой Хьюстон. Премьеры обоих этих фильмов состоялись на фестивале в Санденсе.
Многие запомнили Оливию как исполнительницу роли жены Брюса Уильямса в блокбастере 1999-го года "The Sixth Sense" ("Шестое чувство" ). Она снималась с Биллом Мюрреем и Джейсон Шварцменом в фильме "Rushmore" ("Академия Рашмор" ). Более поздние ее работы в кино – это роли в романтической комедии "Born Romantic" ("Рожденный романтиком" ) с Кэтрин Маккормак и в триллере "The Body" ("Тело" ) с Антонио Бандерасом.