Ранние годы
Родился в семье военнослужащего и исполнительницы кантри, вырос в г. Бри́сбен (Австралия). В 14 лет, будучи учеником школы для мальчиков, участвовал в школьной комедийной постановке, режиссёром которой был Тони Роджерс. После окончания школы продолжал изучать актёрское мастерство в Университете Южного Квинсленда, получил степень бакалавра искусств по этой специальности. Также посещал университетские курсы по гуманитарным специальностям и искусству.
Начало карьеры
После завершения образования Гэнн переехал в Брисбен, где продолжал изучать театральное искусство и музыку. Несколько лет работал в детском театре Twelfth Night Theatre в Бауэн Хиллз, участвуя в десятках постановок, в том числе в ведущих ролях. На протяжении нескольких сезонов ставил и играл главную роль в пьесе "Keep Everything You Love". За эту работу он получил приз "Del Arte" за лучшую мужскую роль (1997 г.). Был актёром в Театральной компании Квинсленда, участвуя в нескольких постановках, а также сыграл главную роль в пьесе Свена Свенсона The Vertigo and Virginia в 1999 г.
Телевидение Австралии и сериал «Уилфред»
В 2001 г. Гэнн написал сценарии для нескольких короткометражных фильмов, участвовавших в международных фестивалях, над которыми он также работал как продюсер. В 2002 г. он выступил соавтором сценария и сыграл главную роль в короткометражном фильме «Уилфред». Впервые получил общенациональную известность, получив приз за лучшую мужскую роль, а короткометражный фильм завоевал приз за лучшую комедию и приз зрительских симпатий на фестивале Tropfest в 2002 г. Фильм «Уилфред» участвовал в показах на нескольких фестивалях, включая фестиваль Сандэнс в 2003 г.
В 2003 г. Гэнн вновь получил приз за лучшую мужскую роль на фестивале Tropfest за фильм "Докопался". Затем он снимался в нескольских австралийских игровых фильмах, включая "Я завязал", "Сраженные наповал", "The Illustrated Family Doctor" и "Кенни". В 2004 г. Гэнн участвовал в двух эпизодах сериала "Блу хилеры" на австралийском ТВ. В 2006 г. написал сценарий и сыграл главную роль в 52 эпизодах скетч-шоу The Wedge на австралийском канале Network Ten. Был создателем, продюсером, сценаристом и исполнителем главной роли в комедийном сериале того же канала Mark Loves Sharon.
В следующем году выступил соавтором и исполнителем заглавной роли в австралийском телесериале «Уилфред», созданном на базе короткометражного фильма. Сериал продолжался два сезона, каждый из которых получил призы на фестивале Tropfest — в 2007 и 2009 гг. соответственно. В 2007 и 2010 гг. Гэнн был номинирован на приз австралийской киноиндустрии за лучшую мужскую роль в комедийном сериале. В 2007 г. он получил приз за лучший комедийный сериал за работу над телесериалом «Уилфред», а в 2010 г. — приз за лучшую роль в телесериале. В 2011 г. Гэнн был номинирован на приз Silver Logie за выдающуюся актёрскую игру в сериале «Уилфред».
Телевидение США
В 2010 г. компания Renegade Films продала формат австралийского сериала «Уилфред» американской сети FX. При адаптации сериала для американского рынка Гэнн сотрудничал с продюсером анимационного сериала «Гриффины» Дэвидом Цукерманом. На вторую главную роль в сериале был приглашен актёр Элайджа Вуд. Дебют сериала «Уилфред» получил наивысший рейтинг среди премьер комедийных сериалов сети FX.