Однажды на одном из спектаклей Оливера заметил агент, который рассмотрел его талант и посоветовал подать заявку в театральную школу Нью-Йорка. Вскоре после этого он получил свою первую настоящую роль в сериале «Lark Rise to Candleford», в результате чего об учебе пришлось забыть. В 2009 году был приглашен в актерский состав фильма «Life and Death at 17» в котором так же сыграли Дженнифер Лоуренс и Ричард Гир.
В 2010 году получил одну из главных ролей в фильме «Faster». В 2012 году сыграл в 8 эпизодах английского мини-сериала «World Without End». А в 2013 году на несколько серий присоединился к актерскому составу сериала «Mr. Selfridge». На данный момент принимает участие в нескольких интересных кинопроектах.
Перевод биографии: Otello