Кэсседи Поуп родилась 28 августа 1989 года в Уэст-Палм-Бич, штат Флорида. Вместе со старшей сестрой она, в возрасте 4 года, уже начала брать уроки вокала. Затем она принимала участие в различных песенных фестивалях и конкурсах.
В 2004 году Поуп начала петь в местных группах. Через свою сестру она познакомилась с Майком Джентаил и они создали группу под названием «Blake», но этот проект просуществовал недолго. Но Майк и Кэсседи хотели играть и дальше, поэтому они проводили прослушивание в своем городке. Во время этого прослушивания они нашли ритм-гитариста Алекса Липшау и барабанщика Эллиота Джемса. Затем они познакомились с бас-гитаристом Майклом (Джерси) Мориарти и так в 2007 сформировалась группа «Hey Monday».
Они были открыты Питом Вентцем, он услышал одну из их демозаписей и был восхищен ими. Вентц хотел, чтобы они подписали контракт с его лейблом, но «Columbia Records» тоже были заинтересованны в «Hey Monday», поэтому ребята подписали совместный контракт и с «Columbia Records», и с «Decaydance Records».
В 2007 году Кэсседи засветилась в клипе «Kiss Me» рок-группы «New Found Glory», «America's Suitehearts Fall out Boy», записала совместный трек «Backseat Serenade» с поп-панк группой «All Time Low».
В январе 2013 года Кэсседи подписала контракт с лейлом «Republic Nashville» и записала свой первый дебютный альбом «Frame by Frame».