Учился в центральной региональной средней школе Хантердон во Флемингтоне, Нью-Джерси.
Некоторое время Осборн преподавал стоп-моушен в своей альма-матер. Он позже уехал, чтобы реализовать свои профессиональные стремления.
Его брат телевизионный сценарист и продюсер Кент Осборн.
В 2004 году Осборн был удостоен стипендии Гуггенхайма
В 2010 году его пригласили в качестве режиссера мультфильма "Маленький принц"